Der auf Hawaii lebende Tierarzt Henry Roth (Adam Sandler) gilt als Frauenheld, der langfristigen Beziehungen lieber aus dem Weg geht. Als er die nette Lucy Whitmore (Drew Barrymore) kennen und lieben lernt, ändert sich seine Meinung. Er muss jedoch bald feststellen, dass Lucy seit einem Autounfall an einer speziellen Form der Amnesie leidet, bei der sie nach jeder Nacht den vorhergegangenen Tag wieder vergessen hat. Durch geschickte Vorkehrungen ihrer Familie weiß Lucy bis dato gar nichts von ihrer Krankheit. Henry wirbt somit jeden Tag aufs Neue um Lucys Liebe, die sich jedoch partout nicht an ihn erinnern kann.
Mit 50 erste Dates drehte Komödienspezialist Peter Segal (Die Wutprobe, Get Smart) 2004 seinen ersten romantischen Film. Überraschend warmherzig und nachdenklich geraten, gilt der Film als einer der besseren Filme aus Adam Sandlers Filmographie. Durch Lucys Amnesie, die es in dieser speziellen Art und Weise gar nicht gibt, kommt es zwischen dem Paar zu diversen einfallsreichen Dates. Auf Grund der guten Chemie zwischen Sandler und Barrymore, die schon 1998 in Eine Hochzeit zum Verlieben zusammen spielten, wurde der Film auch von der Kritik durchaus wohlwollend aufgenommen.
Mit einem weltweiten Einspielergebnis von beinahe 200 Millionen US-Dollar war 50 erste Dates auch finanziell ein großer Erfolg. In Nebenrollen sind Filmgrößen wie Rob Schneider, Dan Aykroyd und Sean Astin zu sehen. Vor allem der Der Herr der Ringe: Die Gefährten – Star zeigt sich als liebenswerter aber unterbelichteter Bruder Lucys von einer komplett anderen Seite. Der Soundtrack des Films besteht fast ausschließlich aus Reggae-Covern von Pop-Songs aus den 80er Jahren. Allen Menschen die sich noch nicht The Sixth Sense angesehen haben, dies aber planen, sei von 50 erste Dates abgeraten, da dieser das Ende auf humorvolle Art und Weise schon spoilert.
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